@Schmetterling
Im Oktober ist Nebensaison, vorbuchen ist nicht unbedingt notwendig. Ich würde aber zumindest von zu Hause aus recherchieren, welche Orte und Hotels für euch in Frage kommen. Ihr seid zu viert und es wäre gut zu wissen, welche Hotels haben geräumige Zimmer und vielleicht sogar Suiten. Der Vorteil des sich spontan entscheiden, haben die Reisenden, die morgens noch nicht wissen, wo sie abends sein werden. Aber das ist bei euch doch gar nicht der Fall. Bedenkt auch, vor Ort suchen ist zeitaufwendig. Wir haben jeweils einen Laptop mit dabei und bei Bedarf buchen wir 1 - 2 Tage vorher.
Am 8. Oktober ist Columbus Day, an diesem verlängerten Wochenende (+- ein paar Tage vorher und nacher) solltet ihr Orlando und die Vergnügungspark meiden. Dann ist es voller, da viele frei haben. Allgemein aufpassen, dass die Parktage nicht auf ein Wochenende fallen.
Schaut wie es aufgeht. Aber ich würde die drei Tage Miami am Ende nehmen. Vielleicht habt ihr Blut geleckt und wollt doch noch einen Abstecher auf die Keys machen. Das könnte so noch eingebaut werden, d. h. eine Nacht könntet ihr statt in Miami auf den Keys verbringen. Wenn das gar nicht in Frage kommt, dann solltet ihr genau wissen, was ihr drei Tage in Miami machen wollt. Miami ist halt eher etwas für Erwachsene.
An welchem Ort ihr ein Condo bucht, kann man nicht leicht beantworten. Schaut in den gängigen Suchmaschinen und was ihr für das Geld bekommt. "Günstiger" ist es eher im Raum zwischen Clearwater und St. Pete's Beach. Sarasota und Bradenton und deren vorgelagerten Strände sind wiederum teurer, aber auch schöner. Anna Maria Island ist aber von den "teueren" Inseln noch die preiswerteste und dennoch schön. Sie ist halt ein bisschen abgelegener als andere. Etwas weiter südlich ist es wieder günstiger. Im Raum Fort Meyers ist es unterschiedlich, mit Cape Coral, wo es sehr günstig ist (sehr weit zu den Stränden) und Sanibel, die sehr exklusiv ist. Naples ist auch eher teurer.
Schön ist es eigentlich überall. Es hängt halt auch vom Wetter und der Brandung ab. Überlegt euch, was ihr in der Woche Badeferien noch machen wollt und wie weit es zu diesen Unternehmungen und Sehenswürdigkeiten ist. So lassen sich einige Gegenden schon ausschliessen. Man könnte die Woche auch auf zwei Standorte aufteilen.